Unterschiedliches Verhalten bei WebApps zwischen "mit Debugger" und "ohne Debugger" sind meist auf Rechteprobleme und Benutzer Einstellungen zurück zu führen.

Wird der WebApp über den Debugger ausgeführt, läuft der WebApp unter dem angemeldeten Benutzer; wird er jedoch ohne Debugger ausgeführt, läuft dieser standardmäßig unter dem System Benutzer. Dieser hat nicht zwangsweise die benötigten Rechte, oder Laufwerke/Ordner.

In der Systemsteuerung unter "Dienste", kann in den Eigentschaften des WebApp Server Dienstes der Benutzer eingestellt werden, mit dem dieser Dienst gestartet werden soll.
Es wäre einen Versuch wert, diesen auf den Benutzer zu stellen, für den DataFlex installiert wurde und es dann noch mal zu versuchen.